Ao 14 anos, Leno voltou a morar em Natal e formou, com colegas de ginásio, o grupo The Shouters, uma das (senão a primeira), primeiras bandas de rock do Nordeste ,com título inspirado nos Beatles de “Twist and Shout”., e onde fazia o vocal e guitarra base.
De volta ao Rio, em março de 1965, reencontra a ex-vizinha de infância, Lílian. Nesta mesma época tem duas de suas primeiras composições (‘’O disco voador” e ‘S.O.S.) gravadas no Lp “Você me acende”, por um Erasmo Carlos em pleno “estouro” de “Festa de arromba”. No final desse ano surge então a dupla Leno e Lílian. São convidados para uma audição na gravadora CBS, onde são ouvidos pelo produtor Evandro Ribeiro e contratados.
Em Janeiro de 1966 gravam o primeiro compacto simples, com Pobre Menina e Devolva-me. Lançado logo depois do carnaval, o disco chega rapidamente ao primeiro lugar nas principais paradas de sucesso. No primeiro LP da dupla, o talento de compositor e versionista de Leno já se faz marcante, imprimindo sua marca característica de artista antenado com seu tempo. Com mais um sucesso, Eu Não Sabia Que Você Existia, um clássico de nossa música jovem, a dupla torna-se a mais popular da Jovem Guarda.
A dupla se separa no auge do sucesso, no final de 1967, pouco antes do lançamento do segundo LP, Não Acredito, no final de 1967. Antes de significar o fim, a separação foi o início da carreira de Leno. Ele começou a compor para os amigos e logo o conjunto Renato e Seus Blue Caps gravaria sua música A Irmã do Meu Melhor Amigo. Em 1968, Leno iniciou sua carreira-solo com a música A Pobreza. Ela alcançaria o primeiro lugar em todo o Brasil e seria lançada também em espanhol e italiano. Seu primeiro LP solo, intitulado simplesmente de Leno, foi sua consagração, trazendo as belíssimas Eu Não Existo Sem Você e Papel Picado. No ano seguinte ele voltaria às paradas de sucesso com seu segundo disco solo, A Festa dos Seus 15 Anos , que também emplaca o primeiro lugar nas paradas e seria por muitos anos um dos mais vendidos do catálogo da gravadora.
A produção musical de Leno é fértil. Em 1968 Renato e seu grupo gravaram Não Vou Me Humilhar Pôr Você e Porque Te Amo, esta em parceria com o irmão de Renato, Paulo Cesar Barros. Em seguida vieram Quando a Cidade Dorme, em 1969, Só Faço Com Você e Se Eu Sou Feliz, Pôr Que Estou Chorando, parceria com Raul Raulzito Seixas, em 1970
E Suas músicas também foram gravadas por artistas como Erasmo Carlos, Golden Boys, Amelinha, Jerry Adriani, Vanusa, Antônio Marcos, Márcio Greyck, Nando Cordel, Renato e seus Blue Caps e The Fevers entre outros.
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